Panowanie Olgierda dla Litwy i Wilna było pomyślnym i dalszym ciągiem czasów Giedymina. Podzieliwszy się Litwą z Kiejstutem, Olgierd bronił państwo przed Rusią, a Kiejstut przed Krzyżakami.
Kronikarze piszą, że charakter Olgierd miał silny i stanowczy, człowiek wielkiego rozumu i odwagi, dzięki tym przymiotom zwyciężał zazwyczaj nieprzyjaciół. Poprzez małżeństwo z księżną ruską, do Wilna przybywało coraz więcej chrześcijan obrządku wschodniego, handel z Rusią rozwijał się pomyślnie. Do Wilna przybywali kupcy z Tweru, Pskowa, Nowogrodu licząc na opiekę żony Olgierda i duchownych prawosławnych. Za czasów Olgierda zbudowane zostały cerkwie św. Trójcy na miejscu męczeńskiej śmierci Ioanna, Antonija i Jewstafija (Eustachego) oraz cerkiew św. Mikołaja.
Panowanie Olgierda w Wilnie, jak podają historycy, było dość tolerancyjne względem chrześcijan prawosławnych i katolików. W jego czasach, jak podają legendy, pojawili się w Wilnie święci męczennicy prawosławni, a także katoliccy franciszkanie. O ich męczeństwie opowiada legenda.
Na prawym brzegu Wilenki (Wilejki) w Wilnie wznosi się Góra Trzykrzyska, dawniej zwana Łysą lub Krzywą. Na górze stoi pomnik — trzy białe krzyże. Według legendy na Górze Łysej za czasów Olgierda umęczono siedmiu franciszkanów. Czterech strącono do Wilenki (Wilejki), zaś trzy krzyże z ciałami męczenników ustawiono na górze. Treść tej legendy jest następująca.
Andrzej Gasztołd, pełnomocnik i zastępca wielkiego księcia Olgierda w Wilnie, podczas częstych wypraw księcia pojął za żonę Annę Buczacką, Polkę, katoliczkę i przyjął jej religię, stał się katolikiem. Wtedy uzyskawszy zgodę księcia sprowadził z Polski do Wilna czternastu franciszkanów, wybudował im klasztor na swoich dobrach w okolicy obecnego pałacu prezydenta, kościoła jeszcze nie mieli, lecz w klasztorze jedną izbę zamienili na kaplicę, gdzie odprawiali swoje nabożeństwa. „Z początku, nieobeznani jeszcze z językiem ludu — pisze Kraszewski — z jego zwyczajami, lękliwi mnisi, rzuceni wśród dziczy bałwochwalczej, zdumiewali się tylko jej obyczajom i drżeli ukrywając się na najmniejszą groźbę. Tak blisko rok upłynął i lud oswoił się powoli z ich strojem, z odgłosem dzwonka i śpiewem nieraz wśród cichej nocy, dolatującym do uszu mieszczan. Pozwolono im swobodnie chodzić z katechizmem po mieście i okolicy.
Mnisi obcując bliżej z mieszkańcami Wilna, uczyli się języka, ośmielali się coraz bardziej, a pewni będąc opieki Gasztołda i widząc, że lud od pogróżek do gwałtów nie porywał się, coraz spokojniejsi byli. Lecz gorliwe nawracanie Litwinów przez franciszkanów, coraz skuteczniej katechizujących wilnian, jątrzyło duchownych pogańskich i ci podżegali lud wileński. Kazania i nawracania publiczne gniewały pogan, skryta zemsta podsycana przez wajdelotów czekała tylko pory dogodnej. Patrzono z pogardą na czarne suknie, wybladłe postem i trudami twarze, wygolone głowy i krzyż, który nosili ze sobą jako symbol wiary, zachęcali, aby mu się kłaniano. Z początku mieszczanie rzucali w mnichów tylko błotem, kamieniami i obelgami. Tak trwało dopóki franciszkanie nie zaczęli coraz skuteczniej nawracać ludzi na chrześcijaństwo.
I w czasie, gdy Olgierd przebywał na wyprawie w głębi sąsiedniej Rusi, kiedy Gasztołd wyjechał do Tykocina, wówczas Litwini postanowili zemścić się na franciszkanach. Gdy mnisi swoim zwyczajem wyszli z katechizmem na ulice miasta, zostali obrzuceni błotem, kamieniami i obelgami przez dzieci, podjudzane przez starszych. Mnisi wyczuli, że może dojść do tragedii, więc schronili się w budynku klasztoru. Kilku mieszczan, nawróconych na chrześcijan, uprzedziło ich, że będą zaatakowani przez tłum i byłoby lepiej, aby uciekli z miasta. Tłumy ludu wkrótce otoczyły klasztor, natomiast mnisi poleciwszy się Bogu czekali na zbliżającą się śmierć. Tylko siedmiu odważniejszym mnichom udało się zbiec w las ku Górze Zamkowej.
Tymczasem Litwini wyłamali wrota parkanu, tłum runął na klasztor, zniszczył go i wyciągnął siedmiu pozostałych mnichów, aby się pastwić nad nimi. Skrępowani, zbici, zeszpeceni, w podartych sutannach, skrwawieni i błotem obrzuceni, pociągnięci zostali przed sąd wajdelotów. Ten skazał franciszkanów na śmierć i ścięto ich publicznie na rynku, pośrodku miasta. Po egzekucji tłum pogan udał się na poszukiwanie siedmiu zbiegów, złapali ich ukrytych u podnóża Góry Zamkowej. Wywlekli wszystkich na górę Łysą, tam trzech półżywych ukrzyżowali, czterech zrzucili z góry do Wilenki żegnając ich słowami:
— Płyńcie tam, skąd żeście przybyli!
Przez całą noc poganie triumfowali i radowali się, że wytępili czarnych mnichów, którzy im nowego Boga przynieśli.
Doszły Gasztołda w Tykocinie wieści o losie franciszkanów, powrócił czym prędzej do Wilna, lecz karać złoczyńców sam nie śmiał, nie będąc pewny sądu Olgierda, uwięził sprawców rozruchów i zabójstwa i czekał na księcia. Gdy z wyprawy powrócił Olgierd, Gasztołd wyjaśnił, że mord na franciszkanach może oburzyć sąsiadów chrześcijan. Wysłuchawszy wiernego dworzanina Gasztołda, roztropny Olgierd postanowił srodze ukarać morderców, którzy zostali ścięci na placu przed ratuszem.
Ciała męczenników franciszkanów pochowano ze czcią przez chrześcijan na miejscu, gdzie stał klasztor. Później postawiono słup na pamiątkę i trzy krzyże na Łysej Górze. Gasztołd natomiast nowych franciszkanów sprowadził i osadził ich na Piaskach. Tu założono też kościół Najświętszej Maryi Panny i obszerne nadano im place wokół źródeł Wingrów”.